Jääskeläinen pelasi Boltonissa kaudesta 1997 eteenpäin, eli yhteensä 15 vuotta.

Jässi oli lähes poikkeuksetta seuran ykkösveskari, mutta viime kaudella hän menetti paikkansa Adam Bogdanille.

Bolton putosi mennen kauden pääteeksi Valioliigasta.