Hallitseva cup-mestari FC Inter joutui tunnustamaan VPS:n paremmakseen 1-2 (1-0)-numeroin. Inter meni ensimmäisen puoliajan lopussa 1-0-johtoon Filip Valencicin osumalla. VPS nousi toisella puoliajalla rinnalle ja ohi Jerry Voutilaisen ja Steven Morrisseyn maaleilla.
KPV haki niin ikään vierasvoiton kaadettuaan RoPS:n Rovaniemellä 2-1 (1-0). KPV:n Joni Mäkelä onnistui ainoana maalinteossa avauspuolikkaalla, mutta Juho Hyvärinen tasoitti 67. minuutilla. KPV iski kuitenkin vielä kertaalleen, kun Sebastian Mannström viimeisteli 79. minuutilla ottelun voittomaalin.
Hongan ja Ilveksen ottelu venyi lopulta rangaistuspotkukilpailuun. Varsinaisella peliajalla nähtiin kaksi maalia loppuhetkillä. Viisi minuuttia ennen täyttä aikaa Hongan Gideon Baah vei espoolaiset johtoon, mutta Emile Paul Tendeng tasoitti neljä minuuttia myöhemmin. Jatko-ottelussa ei maaleja nähty, joten välieräpaikka ratkaistiin lopulta rangaistupotkukilpailussa. Siinä Ilves oli vahvempi 4-3 ja selvitti tiensä näin välieriin.
IFK Mariehamn selvitti tiensä neljäntenä joukkueena välieriin voittamalla jatko-ottelun jälkeen FC Lahden 3-1 (1-1, 0-1). FC Lahti meni ottelussa johtoon 19. minuutilla Erik Törnrosin maalilla. Lahtelaiset olivat voitossa kiinni aina 85. minuutille saakka, kunnes Amos Ekhalie onnistui tasoittamaan pelin. Jatko-ottelussa Aristote Mboma onnistui ensimmäisen jakson lopussa. Ekhalie sinetöi IFK Mariehamnin välieräpaikan jatko-ottelun lisäajalla.
Miesten Suomen Cupin puolivälierät
FC Inter-VPS 1-2 (1-0)
RoPS-KPV 1-2 (0-1)
FC Honka-Ilves rp. 4-5, 1-1 (1-1, 0-0)
IFK Mariehamn-FC Lahti jo. 3-1 (1-1, 0-1)